Il primo successo del Milan in Supercoppa UEFA è stato a spese di una rivale spagnola. Nel 1989, il Milan pareggia 1-1 l’andata contro il FC Barcelona, rigore di Marco van Basten, prima di aggiudicarsi il trofeo vincendo in casa 1-0 grazie a un gol di Alberigo Evani. Maldini in campo in entrambe le gare.
• Nel 1990, i rossoneri pareggiano ancora 1-1 in trasferta, questa volta contro la UC Sampdoria, con Evani ancora a segno in una squadra in cui figurano anche Maldini e Carlo Ancelotti. Al ritorno, con Ancelotti ancora in campo, il Milan mette le mani sul trofeo superando 2-0 i blucerchiati con reti di Ruud Gullit e Frank Rijkaard, nella prima finale con due squadre della stessa nazione.
• Il Milan è l’unico club ad aver conquistato due volte consecutive il trofeo, nel 1989 e 1990. Liverpool FC e Nottingham Forest FC avevano avuto entrambe l’occasione di centrare la doppietta, ma dopo le vittorie rispettivamente nel 1977 e 1979 avevano perso l’anno seguente.
• Oltre ai successi targati 1989, 1990 e 2003, il Milan ha sollevato il trofeo nel 1994, in una finale giocata a febbraio del 1995 contro l’Arsenal FC (2-0 risultato complessivo). Entrambe le reti, opera di Zvonimir Boban e Daniele Massaro, sono state realizzate nel ritorno a San Siro dopo il pareggio senza gol di Highbury. Maldini in campo nell’andata di quella doppia finale.
• Il Milan ha perso la prima edizione ufficiale della Supercoppa UEFA nel gennaio del 1973, nell’unica altra partecipazione alla competizione. Dopo l’1-0 in casa contro l’AFC Ajax, i rossoneri (in formazione rimaneggiata) sono stati travolti 6-0 ad Amsterdam, in quella che rimane la sconfitta più pesante del Milan in competizioni UEFA per club.
• La vittoria del Milan per 1-0 contro il FC Porto nell’edizione del 2003, colpo di testa di Andriy Shevchenko nei primi minuti, è stato il primo successo dei rossoneri da quando è stata introdotta nel 1998 la formula della finale unica allo Stade Louis II. Per i vincitori della UEFA Champions League è stata quella anche la prima volta nell’impianto monegasco.
• Il 29 agosto del 2003 il Milan ha schierato la seguente formazione: Dida, Šimić, Maldini, Nesta, Pancaro, Rui Costa (Cafu 85’), Gattuso, Pirlo, Seedorf (Ambrosini 71’), Shevchenko (Rivaldo 76’), Inzaghi. Allenatore: Carlo Ancelotti.
• L’Italia guida la classifica delle nazioni ad aver vinto il maggior numero di Supercoppa UEFA con otto successi, contro i sei della Spagna e i sette dell’Inghilterra.
Questo elenco va aggiornato con i dati post 2007!